Ο Βλαντιμίρ Πούτιν εξακολουθεί να διατηρεί περιφρόνηση για τον Βολοντίμιρ Ζελένσκι, σε σημείο που σπανίως αναφέρει καν το όνομά του. Το Κρεμλίνο χαρακτηρίζει τον Ουκρανό πρόεδρο «παράνομο ηγέτη», ενώ τα ρωσικά μέσα τον παρουσιάζουν ως «κλόουν». Παρά την αρνητική αυτή στάση, η πίεση από τον Ντόναλντ Τραμπ, ο οποίος θεωρεί κρίσιμη μια συνάντηση κορυφής, έχει αναζωπυρώσει το σενάριο ενός διαλόγου Πούτιν–Ζελένσκι.
Σύμφωνα με αναλυτές, μια πιθανή συνάντηση θα μπορούσε να επιτρέψει στον Πούτιν να εμφανίσει ως νίκη μια ειρηνευτική συμφωνία, εφόσον ο Ζελένσκι δεχθεί τις βασικές ρωσικές απαιτήσεις για εδάφη και κυριαρχία. Ωστόσο, κάτι τέτοιο θα ενείχε πολιτικούς κινδύνους για τον Ρώσο ηγέτη, καθώς το Κρεμλίνο έχει επανειλημμένα διακηρύξει ότι μια απευθείας διαπραγμάτευση με τον Ουκρανό πρόεδρο θα υποβάθμιζε το κύρος του.
Ο Ρώσος βουλευτής Κωνσταντίν Ζατούλιν δήλωσε ότι, αν και πολλοί αξιωματούχοι θεωρούν αδιανόητη μια τέτοια συνάντηση, η Ρωσία ίσως χρειαστεί να δείξει ευελιξία προκειμένου να στηρίξει τις ειρηνευτικές προσπάθειες του Τραμπ. Παρ’ όλα αυτά, ειδικοί εκτιμούν πως ο Πούτιν θα δεχθεί συνάντηση μόνο αν είναι βέβαιος ότι θα οδηγήσει σε παραδοχή ήττας από τον Ζελένσκι.
Η εικόνα δύο ηγετών στο ίδιο τραπέζι θα αναιρούσε την αφήγηση του Κρεμλίνου ότι ο Ζελένσκι ηγείται ενός «παράνομου καθεστώτος» που κατηγορείται για γενοκτονία κατά των ρωσόφωνων. Παρά τις πιέσεις, οι πιθανότητες για μια άμεση συνάντηση παραμένουν εξαιρετικά χαμηλές, καθώς το πολιτικό κόστος και οι στρατηγικές ισορροπίες βαραίνουν περισσότερο από την ανάγκη διαλόγου.